Die Firma wurde 1971 von Joe Montgomery als Hersteller von Fahrradanhängern gegründet. Heute stellt Cannondale eine Vielzahl handgefertigter Fahrräder für unterschiedlichste Anforderungen her. Die Firma ist Pionier bei der Entwicklung von Rahmen aus Aluminium. Im Laufe der Firmengeschichte wurden zahlreiche Erfindungen patentiert. Cannondale legt viel Wert auf offizielle Verkäufer ihrer Produkte und ging in der Vergangenheit oft strikt gegen Grauimporte vor. Nach einem Konkurs 2003 wurde das Unternehmen von der Dinli Industrial Company Ltd., einem taiwanischen Quad-Hersteller aufgekauft, das Fahrradwerk von der Fa. Pegasus, einer Investorengruppe aus den USA. Bis auf einige wenige Modelle gibt die Firma Cannondale dem Erstbesitzer eine lebenslange Garantie auf Material- und Herstellungsfehler für ihre Rahmen.[1]

Anfang 2008 kaufte der kanadische Mischkonzern Dorel, der viertgrößte Fahrradhersteller der Welt, die Marke Cannondale und führt sie zusammen mit weiteren Marken wie GT Bicycles, Schwinn und Mongoose unter der Leitung von Cycling Sports Group.

Cannondale ist einer der Vorreiter für die Herstellung von Aluminiumrahmen. Diese Technologie ist bis heute in vielen Rennrädern von Cannondale vorzufinden. CAAD steht für "Cannondale Advanced Aluminum Design" und wurde seit den frühen 1980er Jahren fortwährend weiterentwickelt. Während als Rahmenmaterial bis vor einigen Jahren (von ein paar Ausnahmen abgesehen) ausschließlich Aluminium Verwendung fand, wird inzwischen ebenfalls vermehrt auf Karbon als Werkstoff gesetzt. Dieser findet sich vor allem bei den höher angesiedelten Modellen, wo in puncto Gewichtsreduzierung mit diesem Werkstoff größere Entwicklungsschritte zu erzielen sind, als bei der Verwendung von Aluminium. Die Karbonrahmen werden bei den Super Six-Modellen verwendet. Das Topmodell Super Six Evo Ultimate 2012 wurde von der Fachpresse als das beste Rennrad der Welt tituliert. Es wird unter anderem vom italienischen Rennradteam Liquigas Cannondale gefahren. Wie fast alle Hersteller der Branche, lässt auch Cannondale die mit großem Aufwand und größtenteils nur in Handarbeit zu fertigenden Rahmen und Komponenten aus Karbon und inzwischen auch die Rahmen aus Aluminium in Asien produzieren. Aufgrund dieses Umstands ist die Beschriftung „Handmade in USA“ Vergangenheit.

An Komplettfahrrädern mit Cannondalerahmen finden sich auch häufig Komponenten mit dem Schriftzug CODA, welche die Hausmarke für Komponenten ist. Eine weitere Technologie von Cannondale ist SAVE (Synapse Active Vibration Elimination) damit wird im Rahmen durch eine spezielle Form des Rohrs die Vibration auf ein Minimum gesenkt.